Драгалевци е започнало като отделно село и все още носи следи от тази история в по-старите си улици, църквата и манастира над жилищния район. През последните десетилетия е било поглъщано от София като жилищен квартал, но мащабът е останал нисък: доминират къщи, дворни парцели и по-малки жилищни проекти, а не жилищни блокове.
Разположението е определящата черта. Кварталът граничи с Природен парк „Витоша“, с гора непосредствено над най-високите улици и пешеходни маршрути, водещи направо в планината. Промените в надморската височина са осезаеми, а имотите по-нагоре често имат по-широки гледки към София.
Жилищният фонд варира от по-стари селски къщи и семейни домове, построени от собствениците им, до по-нови затворени комплекси и отделни съвременни имоти. Стандартите, размерите на парцелите и качеството на улиците се различават от една част на района до друга, така че огледът на няколко локации в рамките на Драгалевци обикновено дава по-полезна представа, отколкото преценка на квартала като цяло.
Ежедневието тук е обвързано с автомобила. Няма метростанция, а пътуванията до централна София зависят от главните пътища през южните райони. В замяна жителите получават спокойна среда, зеленина и директен достъп до планината, което е причината районът да привлича семейства и хора, които поставят простора над централното удобство.